La puntata inizia dove era finita la prima puntata, con Hank in prigione dopo il "diverbio" con il poliziotto. Mentre è lì che aspetta che Karen paghi la cauzione, entra in cella pure Lew Ashby, il leggendario produttore discografico nonchè padrone di casa della festa della sera prima. Ashby riconosce Moody proponendogli di essere il suo biografo personale. Nel frattempo, Karen, stufa dei casini di Hank, decide di non pagare la cauzione, lasciandolo in galera in modo da dargli il tempo di riflettere su sè stesso e sulla vita che vuole continuare a condurre. Ashby esce quasi subito e paga lui la cauzione, in cambio della proposta di fare un giro con lui. Hank accetta anche se poco convinto e in piena notte si ritrovano mezzi ubriachi davanti ad un cancello di una villa, dove Lew Ashby confida che lì vive l'unico amore della sua vita che perse tempo fa.
Nel mentre di tutto ciò, Charlie viene licenziato quando la sua ex assistente (Dani, ve la ricordate vero?) lo discredita con il direttore dell'agenzia, mostrandogli numerosi video nei quali il povero pelatone si masturba ripetutivamente in ufficio. Tornato a casa dalla moglie Marcy, danno il via ad una serata aragosta & cocaina e non sapendo come dire alla "puffa" che è stato licenziato, si chiude in bagno nudo con un solo bavaglino addosso gridando frasi sconclusionate. Marcy, in preda al panico, chiama Hank, il quale riesce in qualche modo a risolvere la situazione al limite del grottesco; dopodichè, finalmente, torna a casa da Karen con la quale cerca di chiarirsi....
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